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Indazol
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top
Indazol ist ein aromatischer Heterocyclus und bildet das Grundgerüst weniger Naturstoffe (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus Nigella sp.).
Contents
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Vorkommen
Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin sind Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein Alkaloid aus Nigella sativa L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der mesomeren Betaine. Nigeglanin wurde aus Nigella glandulifera isoliert.
Darstellung
Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die Indazolsynthese nach Jacobson (siehe Schema unten).cite-ref-2[2]
Verwendung
Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter Farbstoffe. Derivate des Indazols sind auch in der Pharmakologie von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1H-indazol (Benzydamin) wegen seiner lokalanästhetischen und entzündungshemmenden Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der Schleimhäute eingesetzt.cite-ref-3[3]
Literatur
• Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): Synthesis, 1972, Issue 07, S. 375; doi:10.1055/s-1972-21885.
• Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Science of Synthesis 2002, 12, S. 227.
• Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Houben-Weyl, 1994, E8b, S. 764.
• Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych: Recent Advances in the Chemistry of Indazoles. In: Eur. J. Org. Chem. 2008, S. 4073–4095.
Einzelnachweise
cite-note-thermofisher-11. Eintrag zu 1H-Indazole bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
cite-note-22. ↑ P. Jacobson, M. Huber: Über Bildung von Indazolkörpern aus orthomethylierten Anilinbasen. In: Chem. Ber. Band 41, Nr. 01, 1908, S. 660–671, doi:10.1002/cber.190804101127.
cite-note-33. ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.